Molly, propriétaire d'un vignoble, découvre le jour de la Saint-Valentin que son fiancé, qui est négociant en vins, est déjà père d'un enfant. Elle le quitte aussitôt. Une année après s'être séparée, elle tombe amoureuse d'un jeune homme qui tient un blog sur le vin. Un nouveau départ...
Dans la banlieue de Chicago, les pizzerias des familles Romano et Juliato sont en compétition depuis des années.
En attendant les résultats du barreau, Emma travaille dans le cabinet d'avocat de sa mère avant de devenir officiellement son associée.
Avocate malchanceuse en amour, Kelly vient passer un dernier Noël dans le chalet familial avant qu'il ne soit vendu. Elle rencontre Forest, un artisan venu faire des réparations, et se demande s'il n'est pas l'homme idéal, avant de découvrir qu'il s'agit du promoteur qui va acheter et raser le chalet...
Fleuriste en vogue à Chicago, tout réussit à Amelia, y compris en amour.
Passionnée de décoration d'intérieur et animée par le challenge, Julie Briggs ouvre son entreprise de rénovation de maisons. Elle fait cependant face à un nouveau concurrent : Lance, son ex petit-ami. Travaillant pour l'entreprise familiale, le jeune homme est en charge des travaux de la maison mitoyenne de Julie. Une redoutable compétition, rapidement médiatisée, s'installe alors entre les deux rénovateurs…
Poppy Benson, une fleuriste passionnée, s'inscrit au concours floral de Noël de sa ville. Elle espère ainsi remporter le premier prix et sauver la boutique familiale de la faillite.
Le docteur Maddie Turner, experte en histoire de l'art, se rend sur une petite île pour confirmer l'existence de la « pierre des amoureux », dont la légende dit qu'elle brillerait en présence de deux personnes qui s'aiment véritablement.
Genie Burns organise des évènements surprises dans des endroits inattendus. Alors qu'elle prend de gros risques dans le travail, elle joue la sécurité dans sa vie amoureuse. Les deux seuls hommes qui partagent sa vie sont Steven, son associé gay, et Danny, son meilleur ami. Jusqu'au jour où débarque Jeff, un chirurgien esthétique sûr de lui, qui réussit à vaincre ses derniers doutes. En parallèle, un producteur demande à Genie d'organiser un mariage surprise pour sa fiancée...
Tia est devenue une brillante avocate à Seattle, mais a dû renoncer à sa passion pour la navigation.
Tess Stapleton, chanteuse de country sur le déclin, apprend qu'elle va enregistrer un album de Noël en duo avec Derek Copeland, ex star d'un boys band, dont elle était fan. Pourtant, tout les oppose jusque dans le choix des chansons.
Madison s'enlise dans la routine de son travail d'organisatrice d'événements à San Francisco. Elle retrouve goût à sa passion lorsque ses deux meilleurs amis annoncent leurs fiançailles.
Propriétaire d'une bijouterie, Kate conçoit des bagues de fiançailles et alliances et adore son métier.
Célibataire, Megan est chroniqueuse animalière pour un site de divertissement. Dans le cadre d'une rubrique sur les rencontres amoureuses, Megan va devoir surmonter sa timidité pour rencontrer des célibataires tout en se laissant filmer pendant ses rendez-vous. Si la chronique est un succès, la jeune femme accumule les déboires et ne trouve pas chaussure à son pied…
Afin de vendre la maison familiale après le décès de sa mère, Noelle revient dans sa ville natale pour les fêtes de fin d'année.
Megan a une vie parfaite avec Thomas, un mari merveilleux, et deux adorables enfants. En se réveillant d'un coma de deux mois, elle découvre qu'elle n'a jamais été mariée et n'a pas d'enfant. Megan tente d'oublier ce rêve, en cherchant un nouveau travail.
Wedding planneuse, Meg est ravie d'organiser le mariage de sa meilleure amie, Ellie, et d'être sa demoiselle d'honneur.